Le origini di Sant'Ilario sullo Ionio sono relativamente recenti rispetto a quelle della piccola cittadina che attualmente costituisce una sua frazione. Condoianni, infatti, è un paese antichissimo. Numerosi, infatti, sono stati - e continuano ad essere - i ritrovamenti di anfore, monete, vasi, tombe di epoca greca e romana, quasi ad attestare l’antichità e l’importanza di questo centro, oggi declassato a frazione.

Fu distrutto intorno all'anno 920 da un'invasione dei Saraceni. Risorto nuovamente fu per qualche secolo sotto il Regio demanio e fu in questo periodo che iniziarono, probabilmente, i lavori di costruzione del poderoso castello di cui ancora oggi si possono ammirare la torre quadrata centrale e, una torre circolare e qualche pezzo di muro di cinta. A partire dal XIV secolo Condojanni fu assegnata ai primi feudatari: i Ruffo di Calabria che dalla metà del '300 furono i primi signori di Condojanni. A seguito di una ribellione contro il re di Napoli, fu confiscata ai Ruffo e rivenduta, nel 1496 dal re Federico di Aragona al conte Tommaso Marullo, discendente da una delle famiglie più ricche e influenti di tutta la Sicilia. A causa dei debiti, nel 1585, la contea venne messa ai pubblici incanti. Se l'aggiudicò don Fabrizio Caraffa, principe di Roccella. Gli eredi della famiglia Carafa cominciarono a espandere l'abitato anche sui territori ove ora sorge il paese di Sant'Ilario. Il nuovo centro diventò ben presto quello principale soprattutto dopo il terremoto del 1653 che rase al suolo quello di Condoianni. I Carafa continuarono a governare il proprio possedimento fino all'eversione della feudalità.
Sant'Ilario, acquisendo il suffisso dello Ionio per la sua posizione bagnata dal mare, venne elevato a Comune all'atto dell'istituzione dei medesimi per decreto datato 4 maggio 1811. Gli venne attribuito Condoianii come frazione e veniva assegnato nel Circondario di Gerace.

A Condoianni si erge una torre quadrata dell'XI secolo, costruita dai Saraceni dopo la distruzione del paese avvenuta alla fine del X secolo, e rimangono imponenti ruderi di un castello, fra cui tratti di mura di cinta e torrioni fra i più notevoli dell'intera provincia reggina. I lavori di costruzione del Castello, molto probabilmente, si eseguirono sotto il regno di Ruggero II della dinastia Normanna all'inizio del XII secolo.

I ruderi del castello sembrano ancora proteggere l'abitato con le sue numerose chiese che ne costellano le ampie strade e i caratteristici vicoletti. Custodi di storia, si alternano agli antichi palazzi gentilizi che conservano caratteristiche di un passato molto lontano. La natura che abbraccia il borgo offre la possibilità di un tuffo nelle acque del mar Jonio e, allo stesso tempo, di salutari passeggiate nei boschi che gli fanno da corona.

Il centro storico di Sant’Ilario dello Jonio è di grande interesse per gli elementi architettonici presenti, risalenti al periodo medievale.

Chiesa di Sant'Ilarione

Antichissima chiesa costruita nel XV secolo. Nel secolo ha subito numerosi rifacimenti e modifiche che ne hanno pian piano cancellato l'aspetto originario. Fu elevata a parrocchia nel 1711 come testimonia la scritta incisa su una pietra ritrovata dal gruppo archeologico santiliarese. L'interno, a cui si accede per mezzo di un ampio portale ad arco in pietra, è a tre navate. Anticamente vi erano sette altari. Quello maggiore è sormontato da una cupola arricchita da dipinti raffiguranti le virtù teologali. Le pareti laterali, invece, riportano figure dei dodici Apostoli. Tra gli oggetti che ancora conserva ci sono alcune tele (probabilmente del XVIII secolo) raffiguranti San Vincenzo, la Madonna del Rosario e San Nicola e la cosiddetta "trocca" che un tempo veniva suonata per le vie del paese il Venerdì Santo al posto delle campane.

Chiesa di Sant'Antonio

Si trova nella frazione Condojanni. Più volte ridotta a rudere dai vari terremoti che colpirono la Calabria nel corso dei secoli, venne demolita nel 1919 e fatta completamente ricostruire nel 1930. Al portale d'ingresso vi si accede attraverso due ordini di ampie scalinate in pietra. L'interno, a una sola navata custodisce la statua di sant'Antonio conservata in una nicchia sopra l'altare maggiore.

Chiesa di Sant'Anna

La chiesa di Sant'Anna sorge di fronte al mare su una collinetta. La data 1756, scolpita sulla base di uno dei putti in marmo, di scuola napoletana, conferma l'antica origine. Fu costruita, infatti, come corpo aggiunto alla casina Speziale che risale alla fine del XVII secolo.

Altra convalida alla datazione perviene dall'esame affermato da un autorevole studioso d'arte (Prof. Strinati) sulla tela originale dell'altare raffigurante S. Anna, S. Gioacchino e la Madonna, di autore ignoto, dopo il recente recupero e relativo restauro. La chiesa è descritta nella "Cronistoria della Diocesi di Gerace" del Can. Antonio Oppedisano (Gerace, 1934).
Negli anni '40 e '50 il carattere rurale della stessa trovava continuità nelle frequenti celebrazioni della messa da parte del Sacerdote Don Domenico D'Agostino con larga partecipazione delle raccoglitrici di olive prima di iniziare il pesante lavoro nei terreni circostanti. La festa di S. Anna ricorre il 26 luglio.
La Curia Vescovile di Gerace-Locri, in data 26 aprile 1986 conferma che, la chiesa dedicata a S. Anna gode di diritto patrizio della famiglia Speziali.

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